Corey–Seebach Reaction

释义 Definition（中文）

Corey–Seebach 反应（科里–西巴赫反应）：一种“极性反转（umpolung）”策略，常用 1,3-二硫烷（1,3-dithiane） 作为醛/酮的“酰基负离子等价体（acyl anion equivalent）”。通过先把羰基“掩蔽”为二硫缩醛，再用强碱去质子化生成亲核体，与电亲试剂（如卤代烷）成键，最后水解脱保护还原回羰基，从而实现羰基碳的反常规亲核加成路线。

发音 Pronunciation（IPA）

/ˈkɔːri ˈsiːbɑːk riˈækʃən/

例句 Examples

The Corey–Seebach reaction helps build carbon–carbon bonds.
Corey–Seebach 反应有助于构建碳—碳键。

By using a 1,3-dithiane as an acyl anion equivalent, the Corey–Seebach reaction enables umpolung chemistry to alkylate a masked carbonyl and later regenerate the aldehyde.
通过把 1,3-二硫烷作为酰基负离子等价体，Corey–Seebach 反应实现极性反转：先对“被掩蔽的羰基”进行烷基化，再脱保护重新得到醛。

词源与背景 Etymology & Background（中文）

该反应以两位有机化学家命名：E. J. Corey（Elias James Corey） 与 Dieter Seebach。其核心思想是“umpolung（极性反转）”：把通常作为电亲体的羰基碳，转换成可作为亲核体参与反应的形式（常通过二硫缩醛/二硫烷实现），从而拓展羰基化学的合成路径。

相关词 Related Words

• Umpolung
• Dithiane
• Thioacetal
• Acyl Anion Equivalent
• Carbonyl
• Alkylation
• Protecting Group
• Deprotection

文献与著作中的出现 Literary / Notable Works

• E. J. Corey & D. Seebach 等关于 1,3-二硫烷作为酰基负离子等价体与极性反转 的经典论文（有机合成与有机化学期刊中的命名反应来源文献）。
• Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis（László Kürti & Barbara Czakó）：作为“命名反应”条目收录并用于合成策略讨论。
• Advanced Organic Chemistry（March 或 Carey/Sundberg 等同类高阶教材）：在“羰基化学/极性反转/保护基策略”章节中讲解与举例。
• Name Reactions in Organic Chemistry（如 Jie Jack Li 等相关编著）：以命名反应形式总结 Corey–Seebach 反应的用途与变体。